Hola,
bajo mi punto de vista Windows 2003 dispone de la misma tecnología que Windows 2000 solo que mejorada y con algunos errores corregidos. Es decir, es posible que algunos incombenientes a la hora de usar Windows 2000 se mantengan en Windows 2003, sin embargo Windows 2003 está provisto de tecnologías más actuales como el .Net que mejoran la seguridad.
En definitiva, mejor usar Windows 2003 puestos a usar Windows. También puedes comunicarte con la otra oficina por medio de VPN si no consideras demasiado seguro el Terminal Server.
Un saludo.
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